Если прошивка gt;3.0, то через iTunes, либо делать джеибрейк (на прошивке 3.1 - не работает) и заливать все это через OpenSSH и пользовать альтернативные плееры/просмотрщики.
у меня i pod нет, но насколько я помню amarok, gtkpod, banshee aTunes поддерживают synch c ipod, а для фоток в репозитах есть gpixpod, tripod. gnupod-tools (через терминал)
в ситуация, когда без винды не обойтись меня обычно virtualbox спасает, геморройно конечно, но можно попользовать пока ченить для линухи не придумают. можно еще через wine попробовать, хотя это все только догадки (
Не знаю что там у вас за синхронизация, но когда я свой смарт (Sony Ericsson w950i) подрубаю по USB к компу он его определяет как IPOD и предлагает что-то синхронизировать. Стоит Ubuntu 9.04