Для десктопной системы в 99% случаях лучше ставить последнюю(stable). Для сервера . смотря насколько критична его рабоспособность. Если там будет хостится домашняя страница Васи Пупкина и гоняться какой-нибудь torrent, то можно и последнюю ubuntu, а иначе лучше LTS.
Поддержка разного железа из коробки у 9.04 на три порядка больше и беспроблемнее, чем в 8.04 - очень приятный момент, который не заменит lts. и про скорость развития OC очень правильно сказали)
Новое ядро есть новое ядро. У меня вот в 8.04 не было поддержки моего тв тюнера, а в 9.04 есть. Если интернет лимитированый, то это очень даже критично. Да и объем обновлений тоже различается. Плюс к этому набор софта свежее. Не весь свежий софт есть в репах 8.04. А если ставить из репов для 9.04, то как всегда начнутся проблемы.